Drake fühlt das Soundcloud-Game und veröffentlicht seine beiden neuen Tracks "When To Say When" und "Chicago Freestyle" bei dem Online-Musikdienst. Zusätzlich liefert Drizzy noch ein Split-Video. In bester "Thank Me Later"-Manier rappt der Kanadier auf warmen Sample-Beats über sein Leben. Im "Chicago Freestyle" huldigt Drake außerdem Eminem, indem er eine längere Passage aus dem Track "Superman" übernimmt.