Chief Keef wurde wegen guter Führung vorzeitig aus dem Gefängnis entlassen. Er war am 15. Oktober zu einer 20-tägigen Haftstrafe angetreten, da er seine Bewährungsauflagen nicht erfüllen konnte. 

Anfang des Jahres hatte er mit seinem BMW die Geschwindigkeitsbegrenzung übertreten und war daraufhin zu 18 Monaten auf Bewährung verurteilt worden. Dabei beinhalteten die Bewährungsauflagen Drogentests, die zu einer zufällig ausgewählten Zeit durchgeführt wurden. Kürzlich wurde Chief Keef bei einer solchen Kontrolle positiv auf Marihuana getestet und zu 20 Tagen Haft verurteilt.

Laut Lisa Gordon, der Pressesprecherin des Cook County States Attorneys-Büros, konnte Keith Cozart, so der bürgerliche Name von Chief Keef, seine Strafe halbieren, da er nicht aufgrund eines Gewaltaktes verurteilt worden war.